La pala d’altare su fondo oro è strabiliante: lo stile è nel tempo accostato dai critici al senese Giovanni di Paolo, in particolare al trittico presso l’Accademia di Siena; Raimond Van Marle, riflettendo sulla singolarità e sulla spettacolarità dell’opera, la prima datata di Matteo, che scrive sul fondo, in un finto cartiglio, 28 aprile 1462, azzarda l’ipotesi di una sua permanenza in una bottega, e quindi un suo possibile studio presso un maestro che oggi, escluso il riferimento a maestro Benedetto di Sante da Camerino, ci resta ancora ignoto. Lo studioso vi intravede così una reinterpretazione del manierismo veneziano. Lo stile del gualdese è senza dubbio accostabile a quello squarcionesco – padovano, come fatto notare da Giampiero Donnini, ma ritorna anche il collegamento con Girolamo di Giovanni, Bartolomeo di Tommaso, Antonio da Fabriano, e quindi l’arte senese: oltre al già citato Giovanni di Paolo anche Sano di Pietro, con una sua Incoronazione della Vergine conservata presso la Rocca Flea, a Gualdo Tadino. Sano, Ansano di Pietro, cresce nella cerchia d’influssi del Sassetta, Stefano di Giovanni di Consolo, uno dei primi esponenti del Rinascimento Umbratile. Il finto trittico su fondo oro di Matteo da Gualdo per il monastero di Santa Margherita è curato nei minimi particolari, come fosse una scena teatrale: la disposizione dei personaggi, l’armonia con la quale gli elementi architettonici della parte superiore si inseriscono nel contesto, le gestualità, le rigide vesti che sembrano lentamente passare da tessuto a elemento marmoreo, come volessero incorniciare il trono della Vergine – lui veramente ornato di riferimenti classici – che si adagia su di un fondo decorato ad arabesco sfoggiando un’accuratissima capigliatura, così come vuole la moda del tempo, un elegante e già allungato collo – tratto tipico di Matteo – e una immanente veste blu d’oltremare impreziosita dai fiordalisi che si accompagnano all’iscrizione “Ave”.
Cattura la scena il delicato dettaglio dell’anello, riferimento allo sposalizio – “promessa sposa di un uomo della casa di Davide, di nome Giuseppe” (Luca, 1, 27) – , la sinuosità della mano che regge il piede del Bambino, con in dosso già i simboli della passione, come il corallo e la corona di rose, ma con in mano la melagrana, emblema della resurrezione e promessa di salvezza.
Ai lati, partendo dalla sinistra dell’osservatore, si dispongono in ordine San Francesco, San Bernardino, Santa Caterina d’Alessandria con la ruota del martirio e Santa Margherita, con ai piedi il drago. Nel registro superiore una coppia di angeli sembrano montare la guardia ad un tempio celeste, dalle aperture del quale escono due angeli musicanti con ai lati, iscritti in due tondi, San Bonaventura e San Ludovico da Tolosa. Matteo sembra conoscere bene anche gli strumenti musicali e le partizioni dei canti: da notare il cartiglio affrescato sulla parete esterna dell’Oratorio dei Pellegrini di Assisi, rappresentato in modo che sia una coppia di angeli, quasi usciti da un libro miniato, a sostenerlo. Sulla finta pergamena compare uno spartito musicale, un tetragramma con notazione quadrata, con sotto segnate le parole iniziali del “Gloria”, ovvero “Gloria in excelsis Deo et in terra pax”. È l’inno angelico o “dossologia maggiore”, uno dei più antichi della tradizione cristiana. All’interno della cappella un angelo, alla sinistra della Vergine, suona un flauto muovendo le dita sulle aperture. In questa sua prima prova lignea conosciuta il gualdese inserisce proprio dei flauti, non dissimili da quello realizzato un secolo e mezzo prima da Simone Martini nella cappella di San Martino presso la Basilica Inferiore di San Francesco. Lo strumento ci ricorda i suoi omologhi antichi, dalla Grecia all’Etruria, in una lunga tradizione di musica sacra capace di incantare nell’esecuzione di più linee canore, distinguibili o meno.