Il cielo si spande sulla terra, raffigurato da Matteo da Gualdo sul manto blu della Vergine, trapunto di stelle. Nell’iconografia occidentale il blu è il colore di Maria: la particolare tinta è espressione di assenza di peccato – sine labe originali concepta – ma anche rappresentazione del Regno più alto. Sul tessuto immancabilmente s’illumina un firmamento, è la Stella Maris, antichissimo simbolo e attributo mariano per eccellenza. Il pittore conosce bene la simbologia sacra ed ha ben presente il significato dei colori. Li usa esattamente come andrebbero disposti, ma non si limita a questo: il figlio di Pietro di Ser Bernardo inserisce la figura in un contesto spaziale che vuole intenzionalmente esaltare la fantasia surreale, combinando elementi classici, arcaici, ricerca di prospettiva che denota un avvicinamento al Signorelli, compiuto nel figlio Girolamo, e una stilizzazione che lo contraddistingue. L’Annunciazione di Gualdo Tadino è magnetica, è uno dei vertici del gualdese, che sembra invitarci ad avvicinare lo sguardo per cogliere il dettaglio dei capelli, i bordi lavorati del tessuto con i suoi chiaroscuri, le maniche allacciate sugli avambracci. In primo piano, poggiato sulla spalla sinistra e trattenuto con tre dita, un libro dalla sgargiante copertina rossa, colore terreno per eccellenza. Maria è sovente rappresentata con codici e libri, solitamente aperti su pagine leggibili delle sacre scritture, spesso a lei ascrivibili come profezia, come quella di Isaia.
Precedenti esperienze di Annunciazione, non lontane dalla piccola tavola poi conservata presso l’altare della chiesa della Santissima Annunziata, sotto al trittico di Antonio da Fabriano, vanno ricercati nell’Annunciazione della chiesa di Sant’Anna a Sigillo, ancor di più in quella di Giomici, nella chiesa di San Michele Arcangelo, e quindi in quella di Nocera Umbra, presso la chiesa di San Francesco. Tutti esempi dipinti a fresco.